Chlorophylle

Chlorophyll ist der grüne Farbstoff in Pflanzen und photosynthetisch aktiv. Es zählt zu den (nicht klassifizierbaren) sekundären Pflanzenstoffen.

Aufbau und Eigenschaften

Chemisch gesehen besteht es – wie z.B. auch das Hämoglobin – aus einem Porphyrinring, bei dem vier Pyrrolkerne durch Methingruppen verbunden sind. In der Mitte des Porphyrinrings ist ein Magnesiumatom komplex gebunden. Des Weiteren ist er mit einem langkettigen Alkohol  (Phytol) verknüpft. Die meisten Chlorophylle haben außerdem am Pyrrolring C einen fünfgliedrigen isozyklischen Ring, dessen Carboxylgruppe mit Methylalkohol verestert ist. Chlorophyll liegt immer an die innere Membran (Thylakoide) der Chloroplasten verbunden vor.

Die letzten Schritte der Chlorophyllsynthese sind bei den meisten Pflanzen lichtabhängig, so dass sie in ständiger Dunkelheit bleich bleiben würden. Wird Magnesium abgespalten, so gehen die Chlorophylle in sog. olivbraune Phäophytine über. Wenn der Phytolrest abgespalten wird (z.B. durch Chlorophyllase) entstehen aus den Chlorophyllen sog. Chlorophyllide bzw. aus den Phäophytinen Phäophorbide. Während Chlorophylle und Phäophytine wegen ihrem Phytolrest lipophil sind, sind Chlorophyllide und Phäophorbide hydrophil.

Die grüne Farbe des Chlorophylls kann auch durch andere Farbstoffe überlagert sein, wie dies bei Braun- oder Rotalgen häufig der Fall ist. Und auch bei einigen Blütenpflanzen wird das Grün des Chlorophylls durch andere Farbstoffe wie z.B. das Rot der Anthocyane (z.B. bei der Blutbuche) oder das Gelbgrün der Carotinoidfarbstoffe (z.B. bei der Goldulme) überlagert. Das Phänomen der verschiedenen Farbstoffe in Pflanzen, die sich gegenseitig überlagern kann auch gut im Herbst beobachtet werden, wenn sich die Blätter von grün in rot-, orange- oder gelbliche Farbtöne umwandeln. Das liegt allerdings daran, dass Chlorophyll eher abgebaut wird als die Carotinoidfarbstoffe und somit die vom Chlorophyll bis dahin überlagerten Farbstoff nun sichtbar werden.

Funktionen und Aufgaben

Chlorophylle sind neben den Carotinoiden die photosynthetisch aktivsten Pigmente und spielen daher bei der Photosynthese eine große Rolle. Hierbei sind sie an der Anregung der Elektronen zur NADPH-Bildung beteiligt und spielen eine wichtige Rolle beim Aufbau von Kohlenhydraten aus CO2 und H2O in den Chloroplasten.

Die grüne Farbe des Chlorophylls kommt dadurch zustande, dass grünes Licht am schwächsten absorbiert wird und dadurch „durchgelassen“ oder reflektiert wird. Die absorbierte Lichtenergie wird zum Teil in chemisch gebundene Energie, vor allem aber in Wärme überführt.

In der Lebensmittelindustrie wird Chlorophyll als Farbstoff unter der E-Nummer E140 eingesetzt.

Chlorophyllen und Chlorophyllinen (Abbauprodukte der Chlorophylle) wird eine tumorhemmende Wirkung nachgesagt. In vitro hemmten Chlorophylle so z.B. bestimmte Mutagene aus tierischen Lebensmitteln, indem sie die Mutagene durch ihre Bindung an diese inaktivierten. Ebenfalls reduzierten sie die Aktivierung von Prokanzerogenen, indem sie die Aktivierung von Cytochrom-P450-abhängigen Enzymen inhibierten. Auch in vivo bzw. in epidemiologischen Untersuchungen wurde eine tumorhemmende Wirkung bei Leberkrebs von grünem Gemüse beobachtet, wofür Chlorophylle verantwortlich sein könnten.

Das Abbauprodukt von Chlorophyll – das Chlorophillin – blockiert konzentrationsabhängig die Bindung von Kanzerogenen an die DNA.

Eine weitere Beobachtung im Tierversuch war, dass Chlorophyll die Glutathion-S-Transferase-Gehalte in Leber und Haut erhöhte. Ein krankhafter Chlorophyllmangel (bei Pflanzen) wird im Übrigen Chlorose genannt.

Vorkommen

Chlorophyll kommt als Farbpigment in den Chloroplasten von höheren Pflanzen und grünen Algen vor. So ist es z.B. in grünem Blattgemüse und in unreifem grünem Obst und Gemüse auffindbar. Dadurch, dass Magnesium das Zentralatom von Chlorophyll ist, ist grünes Gemüse ein guter Magnesium-Lieferant. Das Magnesium kann z.B. durch Essigsäure bei der Verarbeitung von Lebensmitteln herausgelöst und durch Wasserstoff ersetzt werden. In Form des Farbstoffes E140 sind Chlorophylle u.a. in verschiedenen Käsesorten, Ölen, Süßwaren oder Getränken enthalten.

Klassifizierung

Chlorophyll lässt sich in mehrere Arten unterscheiden, wobei die chemische Struktur jeweils nur geringe Unterschiede aufweist. Die Chlorophylle a und b liegen in den Chloroplasten höherer Pflanzen im Verhältnis 3:1 bis 5:2 vor. Es gibt Chlorophyll a, Chlorophyll b, Chlorophyll c und Chlorophyll d.