Vitamin B9 (Folsäure)

Das wasserlösliche Vitamin Folsäure umfasst verschiedene Verbindungen, die sich lediglich in ihrer Vitaminaktivität unterscheiden. Im Stoffwechsel ist es vor allem an Prozessen der Zellteilung und Zellneubildung beteiligt. Wichtige Aufgaben besitzt es zudem innerhalb des Eiweiß-, DNA-und Nervenstoffwechsels. Des Weiteren steht Folsäure in engem Zusammenhang mit dem Homocysteinstoffwechsel. Wird Folsäure über die Nahrung ausreichend zugeführt, normalisiert sich bzw. sinkt der Homocysteinspiegel im Blut und damit das Herzinfarktrisiko. Besonders für Frauen mit Kinderwunsch bzw. für Schwangere ist eine Supplementierung mit Folsäure angebracht, da ein Mangel den heranwachsenden Embryo langfristig schaden kann (Neuralrohrdefekt).

Synthese

Folsäure ist eine Pteroylmonoglutaminsäure, die sich aus einem Pterinkern, einer para-Aminobenzoesäure sowie einem Glutamatrest zusammensetzt. Die Pteroylmonoglutaminsäure ist die stabilste Form (Absorption bis zu 90%). Der Gattungsname gilt für alle Verbindungen mit derselben biologischen Aktivität.

Die wichtigsten Vertreter sind Di- und Tetrahydrofolsäure. Polyglutamate werden als Folate bezeichnet, diese weisen mehrere Glutamatreste auf und sind die üblichen Verbindungen in Nahrungsmitteln.

Äquivalent:

  • 1 Mikrogramm Folat-Äquivalent = 1 Mikrogramm Nahrungsfolat = 0,5 Mikrogramm synthetische Folsäure

Eigenschaften: 

  • wasserlöslich
  • oxidationsempfindlich
  • hitzelabil
  • lichtempfindlich

Stoffwechsel

Die Resorption von Folsäure und deren Derivaten erfolgt in der Monoglutamatform im Jejunum. Die Polyglutamate werden im Darm enzymatisch zur Monoglutamatform durch das Enzym Delta-Glutamyl-Carboxypeptidase gespalten. Die Resorption läuft über einen natrium- und wasserstoffabhängigen Mechanismus.
Im Blut werden die Folsäurederivate gebunden und zur Leber transportiert. Hier findet eine Umwandlung in die Polyglutamatform statt. Die Folsäurederivate sind nur in Form von Monoglutamat frei transportierbar. Aus den Leberspeichern können Folate nach einer vorherigen Umwandlung in die entsprechenden Monoglutamatformen durch eine Pteroylpolyglutamat-Hydrolase zur Verfügung gestellt werden.

Nach der Aufnahme in die Zielzellen erfolgt die erneute in Umwandlung in die Polyform. Im Serum liegen die Folate zu rund 80% als 5-Methyltetrahydrofolsäure vor. Zur Verteilung im Organismus werden rund 50% der Serumfolate an unspezifische Proteine gebunden:

  • Transferrin
  • Albumin
  • Alpha-Makroglobulin

Die im Stoffwechsel wirksame Form ist Tetrahydrofolsäure (FH4, THF). In der Leber wird die aktive Form aus Folat über einen zweistufigen NADPH+H+ – abhängigen Prozess über Dihydrofolat gebildet. THF wird nach der Aufnahme in die Leber zur Galle sezerniert und unterliegt hier dem enterohepatischen Kreislauf

Der Körperbestand beträgt zwischen 5 bis 10 mg. Folsäure wird in Form der Polyglutamatformen in Leber, Knochen, Augen und Nieren gespeichert.

Die Folsäureausscheidung erfolgt überwiegend über Urin und Galle. Bei einer niedrigen alimentären Zufuhr steigt die Ausscheidung über den Urin. Ursache hierfür ist die mangelnde Rückresorption aufgrund einer Nierenüberlastung. Enteral synthetisierte Folatverbindungen werden mit dem Fäzes ausgeschieden.

Bioverfügbarkeit

Die Bioverfügbarkeit steigt durch die gleichzeitige Aufnahme von Glukose oder Galaktose sowie durch tierische Lebensmittel. Diese sinkthingegen durch bestimmte Medikamente, Alkohol und diverse Nahrungsmittelinhaltsstoffe (beispielsweise in Bohnen oder Hefe).

Funktionen und Aufgaben

Die Homozysteinkonzentration im Plasma verhält sich umgekehrt proportional zur Folatkonzentration im Blut. Die Ursache liegt in der unzureichenden Bereitstellung von Methylgruppen, um Homocystein in Methionin umzuwandeln (geringe Folatkonzentration). Neben Folsäure sind Cobalamin und Pyridoxin zur Reduzierung des Homozysteins notwendig.

Das Tetrahydrofolsäurederivat ist als Coenzym für die Übertragung von 1-Kohlenstoffresten (Methyl-, Hydroxymethyl-, Formyl-, Formiatreste) verantwortlich. Die quantitativ wichtigste Quelle für den Kohlenstoffrest ist die Aminosäure Serin. Die Übertragung des Beta-Kohlenstoffs von Serin als Hydroxymethylgruppe erfolgt durch das Vitamin B6-abhängige Enzym Serin-Hydroxymethyltransferase. Dabei entsteht N5,N10-Methylen-THF.

Auf dieselbe Weise erfolgt eine Übertragung der Methylgruppen von Cholin, Methionin und Thymin auf Tetrahydrofolat. N5,N10-Methylen-Tetrahydrofolsäure kann nach weiteren ATP-abhängigen Reaktionen in das Tetrahydrofolsäure-Derivat Formiat (FH4) überführt werden.

Das 1-Kohlenstoff substituierte Tetrahydrofolsäure-Derivat (Formiat, FH4; N-Formylglutamat, FH4) greift als Coenzym in den Nukleotid- und Methioninstoffwechsel ein. Es dient der DNA-, RNA- und Proteinbiosynthese.

Die Übertragung von 1-Kohlenstoffresten kann auf verschiedenen Oxidationsstufen erfolgen. FH4 wird in einem zyklischen Prozess beladen und durch Übertragung der Gruppe auf Akzeptoren regeneriert.

Folsäure wird für die ausgeprägte Zellteilung und Zellwachstum im fetalen Stadium benötigt.

Interaktionen

Folsäure ist das Vitamin mit den meisten Interkationen bezüglich Arzneimittel. Aufgrund der Homocystein-Entgiftung ist vor allem eine ausreichende Zufuhr an Cobalamin neben der Anwesenheit von Folsäure notwendig.

Mangelerscheinungen und Toxizität

Ein Folsäuremangel tritt durch eine unzureichende Zufuhr über die Nahrung auf. Auch die falsche Zusammensetzung und Behandlung von Nahrungs- und Futtermitteln kann zu einem Mangel beitragen. Cobalaminmangel sowie Alkohol- und Tablettenmissbrauch sind weitere Ursachen

Die Halbwertzeit von Folat beträgt rund 100 Tage. Erst nach 3 bis 4 Monaten treten klinische Mangelsymptome auf.

Symptomatik 

  • früher Indikator: verändertes Blutbild
  • Störung Erythropoiese
  • Mangel am Enzymfaktor HCS
  • Atrophie Epithel im Magen-Darm-Trakt (Diarrhoe, Gewichtsverlust, Anorexie)
  • verminderte Bildung Thrombozyten
  • gestörte Bildung Leukozyten
  • erhöhte Homocystein-Spiegel
  • Reizbarkeit, Aggressivität, Gedächtnisschwäche

Symptomatik der Hyperchromen makrozytären Anämie

  • Glossitis, Cheilosis
  • Sterilität
  • Polyneuropathien
  • Depressionen

Störungen der Entwicklung des Fötus

  • Fehlgeburten und Geburtsfehler
  • Missbildungen (Neuralrohrdefekt, Degeneration Rückenmark)

Risikogruppen

  • Alkoholabusus
  • Medikamenteneinnahme
  • Schwangerschaft
  • chronische Erkrankungen (Zöliakie)
  • Rauchen
  • Psoriasis
  • Anämie
  • Krebs
  • akuter Stress

Vorkommen und Zufuhrempfehlungen

Hohe Gehalte kommen in Weizenkeimen und Sojabohnen vor. Mäßige Folsäuregehalte finden sich in verschiedenen Gemüse- (Bohnen, Spinat, Tomaten) und Obstsorten (Orangen, Weintrauben), Brot und Backwaren (Roggenvollkornmehl) sowie Leber, Milch und Milchprodukten.

Folat liegt überwiegend als Pteroylmonoglutamat und Pteroylpolyglutamat in der Nahrung vor. Während die Monoglutamatform bis zu 90% absorbiert wird, beträgt die Absorptionsrate der Polyglutamatformen nur etwa 50%.

Der Bedarf beträgt für einen Erwachsenen 400 Mikrogramm täglich. Ein erhöhter Bedarf besteht für Schwangere und Stillende, um die Entwicklung des Fötus zu gewährleisten und das Auftreten eines Neuralrohrdefektes zu verhindern.

Downloads

Unseren Mitgliedern stehen folgende Downloads zur Verfügung. Diese sind auch im Medienshop erhältlich.

  Miniposter Vitamin B9
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  Lebensmitteltabelle Folsäure
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