Vitamin E (Tocopherole)

Zu Vitamin E zählen verschiedene von Pflanzen gebildete Verbindungen, die als Tocopherole bezeichnet werden. Diese unterscheiden sich hinsichtlich der Vitaminaktivität. Der Vertreter Alpha-Tocopherol erlangte aufgrund des guten Aufnahmevermögens die größte Bedeutung. Die wesentlichen Funktionen umfassen die Wirkung als Radikalfänger; (Antioxidans), Schutz und Stabilität der Zellwand, Gewebshormonbildung, Stimulierung des Immunsystem sowie Einfluss auf die Zellatmung.

Synthese

Vitamin E ist der Oberbegriff für Tocodienol- und Tocotrienolderivate, die die biologische Aktivität von Alpha-Tocopherol aufweisen. Das wichtigste in der Natur vorkommende Tocopherol ist das Alpha-Tocopherol. Verdauung und Aufnahme von Vitamin E sind an die Fettverdauung gekoppelt und folglich abhängig von der Anwesenheit von Pankreassaft und Gallensalzen.

Die Absorption erfolgt vor allem in den Mukosazellen des proximalen Dünndarms mittels passiver Diffusion. Tocopherole kommen in allen Geweben vor. Die höchsten Gehalte finden sich in Fettgewebe, Leber und Nebennieren. Weitere Speicher sind Herz, Skelettmuskulatur, Keimdrüsen, Hypophyse und Hoden.

Vitamin E ist der Oberbegriff für Tocodienol- und Tocotrienolderivate, die die biologische Aktivität von Alpha-Tocopherol aufweisen.

  • Alpha-, Beta-, Gamma- und Delta-Tocopherol
  • Alpha-, Beta-, Gamma- und Delta-Tocotrienole

Das wichtigste in der Natur vorkommende Tocopherol ist das Alpha-Tocopherol. Dieses besteht aus einem Chromanring mit substituierten Methylgruppen und einer Phytylseitenkette. Die Anzahl und die Position der Methylgruppen am Chromanring entscheiden über die unterschiedliche Vitamin E-Aktivität. Es sind 8 stereoisomere Formen mit 3 Chiralitätszentren möglich. Diese werden anhand der Isomeriezentren als R oder S bezeichnet.

Natürlich vorkommende Isomere haben eine R-Konfiguration auf allen drei Positionen (RRR-Alpha-Tocopherol). Beim synthetisch hergestellten Alpha-Tocopherol handelt es sich um racemische Gemische aus 8 verschiedenen Stereoisomeren (RRR, RRS, RSR, RSS, SRR, SRS, SSR, SSS) -> all-rac-Alpha-Tocopherol.

Internationale Einheit

  • 1 IE = 0,67 mg RRR-Alpha-Tocopherol = 1mg all-rac-Alpha-Tocopherolazetat

Eigenschaften

  • schlecht löslich in Wasser
  • lichtempfindlich

Stoffwechsel

Verdauung und Aufnahme von Vitamin E sind an die Fettverdauung gekoppelt und folglich abhängig von der Anwesenheit von Pankreassaft und Gallensalzen. Die Absorption erfolgt vor allem in den Mukosazellen des proximalen Dünndarms mittels passiver Diffusion. Die Tocopherylester werden im Darmlumen durch Pankreaslipasen und/ oder Esterasen vor der Absorption hydrolysiert und gelangen ohne Reveresterung in die Lymphe.

Die Lymphe transportiert zu 90% Vitamin E. 10% gelangen in die Pfortader. Resorbiertes Vitamin E wird in den Chylomikronen via Lymphe zur Leber transportiert und hier durch ein spezielles Protein als Alpha-Tocopherol angereichert. Über VLDL gelangt das Alpha-Tocopherol in den Blutkreislauf. Die Tocopherolkonzentration korreliert mit dem Gesamtlipidgehalt im Plasma.

Bei einer Aufnahme von 12 g Fett liegt die Absorptionsrate bei rund 54%. Diese sinkt bei einer Zufuhr von 24 g Fett auf 30% und kann sogar bei pharmakologischen Dosen von 200 mg nur noch 10% betragen. Emulgatoren wie Lezithin und Polysorbate fördern die Aufnahme geringer Mengen.

Tocopherole kommen in allen Geweben vor. Die höchsten Gehalte finden sich in Fettgewebe, Leber und Nebennieren. Weitere Speicher sind Herz, Skelettmuskulatur, Keimdrüsen, Hypophyse und Hoden.

Tocopherole werden überwiegend über Chiron zu Tocopheronsäure abgebaut und mit dem Fäzes ausgeschieden. Weniger als 1% werden über den Urin als Simon-Metabolit eliminiert.

Bioverfügbarkeit

Die Aufnahmerate wird von der Vitamin E-Menge sowie der Menge gleichzeitig aufgenommener Fette bestimmt. Je mehr Tocopherol zugeführt wird, desto weniger wird in den Körper aufgenommen (Sättigungsprinzip). Bei der Lebensmittelverarbeitung und -zubereitung der Nahrungsmittel gehen nur geringe Tocopherolmengen verloren.

Die größten Verluste entstehen beim Braten, Schmoren und Rösten. Tocopherol-reiche Lebensmittel können ohne Bedenken bis auf 200°C erhitzt werden. Jedoch ist bei der Zubereitung auf metallhaltiges Kochbesteck zu verzichten. Durch eine sachgerechte Lagerung (dunkel) können die Verluste weiter minimiert werden. Zur Feststellung eines Defizites eignet sich die Erhebung im Gesamtplasma.

Die Bioverfügbarkeit steigt durch: 

  • Anwesenheit von Fetten

Funktionen und Aufgaben

Zu Vitamin E zählen verschiedene von Pflanzen gebildete Verbindungen, die als Tocopherole bezeichnet werden. Diese unterscheiden sich hinsichtlich der Vitaminaktivität. Der Vertreter Alpha-Tocopherol erlangte aufgrund des guten Aufnahmevermögens die größte Bedeutung. Die wesentlichen Funktionen umfassen: Radikalfänger (Antioxidans), Schutz und Stabilität der Zellwand, Gewebshormonbildung, Stimulierung des Immunsystem und Einfluss auf die Zellatmung.

Vitamin E entfaltet seine antioxidative Wirkung im lipidlöslichen Milieu. Es wird in der Lebensmittelindustrie genutzt, um Fette und Öle vor dem Verderb zu schützen. Umso höher der Anteil an mehrfach ungesättigten Fettsäuren in den Membranen ist, umso höher ist der Bedarf an Vitamin E.

Freie Radikale greifen eine mehrfach ungesättigte Fettsäure an, wodurch diese selbst zum Radikal wird. Das Fettsäureradikal reagiert mit Sauerstoff zum aggressiven Peroxylradikal. Es ändert sich die Form der Lipide und damit die Eigenschaft der Membran. Es entstehen weitere Fettsäureradikale, bis ein Vitamin E-Molekül den Weg kreuzt. Vitamin E unterbricht die Kettenreaktion und wird selbst zum Radikal. Dieses ist jedoch reaktionsträge, so dass keine weitere Radikalbildung in der Umgebung ausgelöst wird.

Vitamin E liegt vorwiegend in Membranen vor. Durchschnittlich sind 0,5 bis 3 Moleküle Vitamin E pro 1.000 ungesättigte Fettsäuren vorhanden. Dieser Umstand erfordert eine schnelle Regeneration des Vitamin E. Vitamin E wird reduziert und steht wieder zur Verfügung. Dabei stehen Vitamin C, Coenzym Q und Glutathion als Reduktionsmittel zur Verfügung.

Die Arachidonsäure spielt eine entscheidende Rolle beim rheumatischen Formenkreis. Die oxidierte Arachidonsäure katalysiert die Bildung von entzündungsfördernden Leukotrienen, Prostaglandinen und Thromboxanen. Tocopherol ist in der Lage, die Oxidation von Phospholipiden in der Zellmembran und somit die Oxidation von Arachidonsäure zu unterbinden.

Vitamin E steigert die Produktion von zellulären und humoralen Abwehrstoffen. Ein Vitamin E-Mangel erhöht damit die Infektanfälligkeit.

Tocopherole wirken positiv auf die Membranfluidität. Sie halten das Cholesterin-Phospholipid-Verhältnis aufrecht, das Membranstruktur mitbestimmt.

Schlussendlich schützt Vitamin E auch SH-haltige Dehydrogenasen vor der Oxidation.

Interaktionen

Es sind zahlreiche Wechselwirkungen von Vitamin E mit Medikamenten bekannt. Unerwünschte Interaktionen treten besonders durch Medikamente zur Blutverdünnung und Schilddrüsenbehandlung auf. Zudem wird Vitamin E durch eine Vielzahl von Substanzen beeinträchtigt. Einige Nährstoffe hemmen die Wirksamkeit von Vitamin E.

Unerwünschte Interaktionen treten besonders durch Medikamente zur Blutverdünnung und Schilddrüsenbehandlung auf. Einige Nährstoffe hemmen die Wirksamkeit von Vitamin E.

Mangelerscheinungen

Mit den heute üblichen Verzehrsgewohnheiten tritt ein klinischer Vitamin E-Mangel selten auf. Ursachen können eine verminderte Aufnahme (Unterernährung), eine gestörter (Fett-)Stoffwechsel, Lebererkrankungen oder Erkrankungen des Dünndarms (Ort der Vitamin E-Aufnahme) sein. Im Blut kann ein Mangel erst sehr spät nachgewiesen werden, da die Konzentration stets konstant gehalten wird. 

Ein ausgeprägter Vitamin E-Mangel ist bei einer normalen, ausgewogenen Ernährung unwahrscheinlich. Dieser kann jedoch bei einseitiger Ernährung, die reich an mehrfach ungesättigten Fettsäuren ist, auftreten. Ein Mangel ist ebenfalls bei einer Hypercholesterinämie-Therapie möglich. Bei marginalen Defiziten zeigen sich die pathologischen Folgen des oxidativen Stresses manchmal erst nach 1 bis 2 Jahren.

Symptomatik:

  • verringerte Zahl und Lebenszeit der Erythrozyten
  • erhöhte Hämolyseneigung
  • Ablagerung von Alterspigmenten
  • Neuropathien (bei Erwachsenen nach 10 bis 20 Jahren, bei Kindern nach 18 bis 24 Monaten)
  • Myopathien

Mangel bei Neugeborenen:

Ein niedriger Vitamin E-Transport von der Plazenta zum Fötus bringt geringe Vitamin E-Speicher beim Neugeborenen mit sich. Es können folgende Symptome auftreten:

  • hämolytische Anämie
  • Lungenveränderung im Rahmen einer bronchopulmonalen Dysplasie
  • vaskuläre Störung

Risikogruppen

  • Erkrankungen mit verminderten Vitamin E-Plasmaspiegeln
  • Enteropathien
  • Hämolytische Anämien
  • Erkrankungen und Risikofaktoren, bei denen ein erhöhter Vitamin E-Bedarf besteht
  • Rauchen
  • chronischer Alkoholmissbrauch
  • Verbrennungen
  • Zustand nach Polytraumen und schweren Operationen
  • erhöhte LDL/HDL-Quotienten
  • Erkrankungen, bei denen vermehrt freie Radikale entstehen
  • chronische Arthritis
  • Katarakt
  • Makuladegeneration
  • Diabetes mellitus
  • Wundheilungsvorgänge

Hypervitaminosen und Toxizität

Eine hohe Zufuhr von Vitamin E ist relativ atoxisch. Nebenwirkungen treten bei einer oralen Supplementierung zwischen 200 bis 800 mg Alpha-Tocopherol-Äquivalenten pro Tag auf.

Symptomatik bei 200 bis 800 mg Alpha-Tocopherol-Äquivalente/ Tag:

  • gastrointestinale Störungen
  • verminderter Schilddrüsenhormonspiegel

Symptomatik bei >800 mg Alpha-Tocopherol-Äquivalente/ Tag:

  • Hemmung der Thrombozytenaggregation
  • verlängerte Blutungszeit

Vorkommen und Bedarf

Lebensmittel mit einem hohen Gehalt an ungesättigten Fettsäuren enthalten meist auch reichlich Vitamin E. Daher sind pflanzliche Öle ergiebige Nahrungsquellen. Allerdings variieren die Gehalte stark, weshalb bei der Wahl des Speiseöls auf den Vitamin E-Gehalt geachtet werden sollte. Schwangere und Stillende benötigen aufgrund des erhöhten Energiebedarfs etwas mehr Vitamin E.

Vitamin E kommt in allen Geweben des Körpers vor. Nennenswerte Quellen sind Pflanzenöle und Nüsse sowie Samen.

Empfohlen werden etwa 12 bis 15 Milligramm Alpha-Tocopherol-Äquivalente pro Tag für Erwachsene. Es besteht ein erhöhter Bedarf für Stillende, Schwangere, Neugeborene und Leistungssportler. Der Bedarf ist ebenso bei einer Ernährung mit erhöhter Zufuhr an mehrfach ungesättigten Fettsäuren oder Erkrankungen mit Malabsorption von Fetten erhöht.

Bei der Beurteilung des Vitamin E-Gehaltes verschiedener Nahrungsmittel spielt das Verhältnis von Vitamin E zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (PUFA) eine wichtige Rolle. Vitamin E ist für den Schutz der mehrfach ungesättigten Fettsäuren essenziell. Je mehr PUFA ein Nahrungsmittel enthält, desto mehr Vitamin E wird für eine ausgeglichene Bilanz benötigt. Dies entspricht in etwa 0,5 mg Vitamin E pro g PUFA.

Nach den Angaben der Deutschen Gesellschaft für Ernährung (DGE) sollen bei einer geschätzten Zufuhr von 14 bis 19 g MUFS pro Tag je Gramm 0,5 mg Vitamin E zugeführt werden. Bei Berücksichtigung eines Sicherheitszuschlages ergibt sich eine wünschenswerte Zufuhr von 12 mg Vitamin E täglich.

Nach den Untersuchungen der VERA-Studie ist die Deckung des Vitamin E-Bedarfs in 43 Prozent der Fälle nicht erreicht. Hierbei sind Risikogruppen mit einem erhöhten Bedarf nicht berücksichtigt.

Downloads

Unseren Mitgliedern stehen folgende Downloads zur Verfügung. Diese sind auch im Medienshop erhältlich.

  Miniposter Vitamin E
Bitte loggen Sie sich mit Ihren Zugangsdaten ein, um die Datei herunterzuladen.

  Lebensmitteltabelle Vitamin E
Bitte loggen Sie sich mit Ihren Zugangsdaten ein, um die Datei herunterzuladen.